什么是角鲨烯？

角鲨烯

名称
IUPAC 系统名称 （6乙,10乙,14乙,18乙)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
身份标识
CAS 编号	111-02-4是
3D模型（JSmol）	交互式图像
3DMet	B00166
贝尔斯坦参考	1728919
车比	车比：15440是
化学	ChemBL458402是
化学蜘蛛	553635是
ECHA 信息卡	100.003.479
欧盟编号	203-826-1
IUPHAR/BPS	3054
凯格	C00751ñ
网	角鲨烯
PubChem 客户识别码	638072
RTECS 编号	XB6010000
UNI	7QWM220FJH是
CompTox 仪表板 (美国环保署)	DTXSID0026044
特性
化学式	C30H50
摩尔质量	410.730 克·摩尔-1
外貌	无色油
密度	0.858 克厘米-3
熔点	−5 °C（23 °F；268 K）
沸点	3.3 kPa 时 285 °C (545 °F; 558 K)
日志 磷	12.188
粘度	12 厘泊（20 °C 时）
危害
美国国家消防协会 704 （火钻）	1 1 0
闪点	110 °C（230 °F；383 K）

角鲨烯 是一种有机化合物。 用公式（C₅H₈)₆, 它是一种三萜。 它是一种无色油，尽管不纯的样品呈黄色。 它最初是从鲨鱼肝油中获得的（因此得名，如 角鲨 是鲨鱼的一个属）。 所有植物和动物都会产生角鲨烯作为生化中间体。 估计人体中 12% 的角鲨烯来自皮脂，角鲨烯在局部皮肤润滑和保护中发挥作用。

角鲨烯是合成所有植物和动物甾醇的前体，包括人体内的胆固醇和甾体激素。

角鲨烯是一些疫苗佐剂的重要成分：诺华公司生产一种他们称之为 MF59 的物质，而葛兰素史克公司生产 AS03。

角鲨烯在类固醇合成中的作用

角鲨烯是类固醇的生化前体。 角鲨烯转化开始于其末端双键之一的氧化（通过角鲨烯单加氧酶），产生 2,3-氧化角鲨烯。 然后它经过酶催化环化产生羊毛甾醇，它可以通过去除三个甲基、NADPH 还原一个双键和另一个双键的迁移，在多步骤过程中精细加工成其他类固醇，如胆固醇和麦角甾醇双键。

角鲨烯是一种古老的分子。 在植物中，角鲨烯是豆甾醇的前体。 在某些真菌中，它是麦角甾醇的前体。 然而，蓝绿藻和一些细菌不会制造角鲨烯。

角鲨烯的生产

角鲨烯是通过偶联两个焦磷酸法呢基分子来生物合成的。 缩合需要 NADPH 和角鲨烯合酶。

角鲨烯是由香叶丙酮商业制备的。

在疫苗中用作佐剂

免疫佐剂是与疫苗一起使用的物质，可刺激免疫系统并增加对疫苗的反应。 角鲨烯本身不是一种佐剂，但它已与表面活性剂一起用于某些佐剂配方中。

使用角鲨烯的佐剂是 Seqirus 专有的 MF59，它被添加到流感疫苗中，通过产生 CD4 记忆细胞来帮助刺激人体的免疫反应。 它是第一个与季节性流感病毒疫苗联合商业化的水包油流感疫苗佐剂。 它是在 1990 年代由 Ciba-Geigy 和 Chiron 的研究人员开发的； 两家公司随后都被诺华收购。 诺华后来被 CSL Bering 收购并创建了 Seqirus 公司。 它以乳液的形式存在，并添加以使疫苗更具免疫原性。 然而，作用机制仍然未知。 MF59 能够开启许多与其他佐剂激活的基因部分重叠的基因。 这些变化是如何触发的尚不清楚； 迄今为止，尚未鉴定出对 MF59 有反应的受体。 一种可能性是MF59通过改变脂质代谢来影响细胞行为，即通过诱导靶细胞内中性脂质的积累。 从 2016-2017 年流感季节开始，一种名为 FLUAD 的流感疫苗使用 MF59 作为佐剂，已获准在美国用于 65 岁及以上的人群。

2009 年的一项荟萃​​分析评估了 64 项流感疫苗临床试验的数据，其中含有角鲨烯佐剂 MF59，并将其与不含佐剂的疫苗的效果进行了比较。 分析报告称，佐剂疫苗与慢性病风险稍低有关，但两种疫苗都不会改变自身免疫性疾病的发病率； 作者得出结论，他们的数据“支持与 MF59 佐剂流感疫苗相关的良好安全性，并表明可能比不含 MF59 的疫苗具有临床益处”。

鲨鱼保护

2020 年，环保主义者对为了获得用于 COVID-19 疫苗的角鲨烯而可能会宰杀鲨鱼表示担忧。

对鲨鱼狩猎的环境和其他担忧促使人们从其他来源提取鲨鱼。 植物来源（主要是植物油）包括苋菜籽、米糠、小麦胚芽和橄榄。 还使用了使用基因工程酵母或细菌的生物合成过程。

角鲨烯的安全性

毒理学研究表明，在化妆品中使用的浓度下，角鲨烯具有低急性毒性，并且不是显着的接触过敏原或刺激物。

世界卫生组织和美国国防部都发表了大量报告，强调角鲨烯是天然存在的，即使在人类指纹油中也是如此。 世卫组织进一步解释说，自 1997 年以来，角鲨烯已存在于欧洲为患者提供的超过 2200 万支流感疫苗中，并且从未发生过与疫苗相关的重大不良事件。